Η κλήρωση των αγώνων της 1ης και 2ης φάσης του 49ου Κυπέλλου θα πραγματοποιηθεί την ΔΕΥΤΕΡΑ 2/9/2019 και ώρα 11:00 στα γραφεία της ΕΠΣ.ΑΘΗΝΩΝ
Η 1η φάση θα διεξαχθεί στις 7-8/9/2019 με την συμμετοχή των ομάδων της Β΄κατ, της Γ΄κατ, και των ομάδων των Ερασ. των ΠΑΕ των οποίων η συμμετοχή είναι προαιρετική.
Η 2η φάση θα διεξαχθεί στις 14-15/9/2019 με την συμμετοχή των ομάδων που θα προκριθούν από την 1η φάση.